Kasinėjant piliakalnį jau ištirtas 216 kvadratinių metrų plotas. Aptikti įvairių laikotarpių radiniai leidžia teigti, kad gyvenimas Pyplių piliakalnio apylinkėse vyko jau nuo paleolito laikotarpio, kai pirmieji į Lietuvos teritoriją atklydę elnių medžiotojai šioje vietoje buvo įrengę stovyklavietę.

Palankios sąlygos kurtis Pypliuose gyventojams išliko ir vėlesniais laikais. Senovės gyvenvietės teritorijoje taip pat aptiktos grublėtosios keramikos šukės, vienoje duobėje aptiktas beveik visas grublėtosios keramikos puodas, preliminariai datuojamas VI-VIII a. Taip pat aptikta geležies lydymo krosnelė, datuojama VIII-XI a. Iš piliakalnio laikotarpio aptiktas kryžiuočių arbaleto strėlės antgalis, datuojamas XV-XVI a., kiti radiniai.